U novu sezonu Sarajevo je ušlo bez Avdića, Beganovića, Ćenana, Zahirovića i Pervana, dok su nova imena u svlačionici bordo tima bili Zukić, Suljagić, Memišević, Džidić, Ahmetović, Jusufbegović i Paučinac. Pripreme za Premijer ligu i duele sa Ekerenom u Kupu UEFA, Sarajevo je obavilo u Vitkovićima kod Goražda.

Sarajevo je šampionat otvorilo porazom u Bihaću, od Jedinstva, koje je slavilo rezultatom 2:1. Neuspjeh na stadionu pod Borićima je brzo zaboravljen, jer je već drugo kolo donijelo gradski derbi sa Željezničarom. Pred oko 30.000 gledalaca, Sarajevo je do nogu potuklo gradskog rivala. Mrežu gostiju sa Grbavice, načeo je Smječanin prekrasnim lob udarcem, a još dva gola postigao je Amar Ferhatović. U narednom kolu, Sarajevo je trebalo gostovati u Zenici, ali je meč starih rivala ostao u sjeni incidenta iz 62. minute, kada su domaći navijači kamenom pogodili glavnog sudiju Lemezovića. Meč je prekinut, a čelni ljudi Sarajeva su odbili odluku da se utakmica registrujeu korist Bordo tima službenim rezultatom 3:0, te su tražili odigravanje novog susreta. Prije ponovljenog meča u Zenici, Sarajevo je na Koševu dočekalo Iskru, te slavilo sa visokih 5:0. Bio je to sjajan uvod u derbi sa Zeničanima. Na prepunom Bilinom polju, Sarajevo je golovima Granova, Valentića i Smječanina slavilo sa visokih 3:1, te tako nagovjestilo svoje šampionske ambicije u novoj sezoni. Pobjedničku seriju, Sarajevo je nastavilo i u naredna dva kola, savladavši najprije Zmaja od Bosne u Tuzli, rezulatom 2:0, a potom i tim Budućnosti na Koševu.


Sastav Sarajeva u sezoni 1998/99

Niz od pet uzastopnih pobjeda, prekinut je u Lukavcu, gdje je Sarajevo doživjelo drugi poraz u sezoni, što je iskoristio Rudar iz Kaknja, te preuzeo lidersku poziciju na tabeli. U narednom kolu, na Koševu je sa minimalnih 1:0 savladana Gradina, što je bio dobar uvod u duel dva vodeća tima na tabeli. U Kaknju su se sastali Rudar i Sarajevo, a više razloga za slavlje je imao domaći tim, koji je slavio sa 2:0. Na drugom uzastopnom gostovanju, Sarajevo je odigralo mnogo bolje, te golovima Smječanina i Džidića stiglo do pobjede od 2:0, za ponovni povratak na čelnu poziciju. Uoči meča 11. kola, trener Hadžiahmetović je dobio neočekivano pojačanje u vidu povratnika Avdića, koji se nakratko vratio na Koševo. Sarajevo je u okviru 11. kola dočekalo ekipu Zenice, te mnogo teže nego što se očekivalo stiglo do nove pobjede. Sve do 82. minute, mreže su mirovale, da bi fudbaleri Zenice šokirali domaće navijače  i preko Hozića stigli do vodstva od 1:0. Kada je izgledalo da će Sarajevo napraviti prvi kiks na svom terenu, ipak je došlo do preokreta. Najprije je Nouken u 87. minuti, donio izjednačenje, da bi u sudijskoj nadoknadi rezervista Alić pogodio za trijumf od 2:1.

Sarajevo je potom doživjelo minimalan poraz u Visokom, od ekipe Bosne, nakon čega je uslijedila furiozna završnica jesenjeg dijela Prvenstva. Prvo je na Koševu, golovima Noukena, Ahmetovića i Begića, savladana Drina rezultatom 3:1, a potom je na novom gostovanju u Visokom, ubilježen trijumf nad gradskim rivalom Vrbanjušom. Trenutak odluke dogodio se nakon pola sata igre, kada je Smječanin postigao jedini gol na utakmici, za povratak Sarajeva na čelnu poziciju. Bordo tim je tako imao priliku da u posljednjem jesenjem kolu trijumfom nad Veležom potvrdi osvajanje laskave titule jesenjeg šampiona. Uprkos izuzetno hladnom vremenu, na tribinama stadiona Koševo se skupilo oko sedam hiljada navijača Bordo tima, koji su uživali u dobroj partiji svojih ljubimaca. Golovima Smječanina i Gogalića, Sarajevo je trijumfovalo sa sigurnih 2:0 i tako osvojilo jesenju titulu.


Proslava jesenje titule, nakon trijumfa nad Veležom

U drugi dio sezone, Sarajevo je ušlo jače za Šaranovića i Smailagića, dok je ekipu ponovno napustio Avdić. Pripreme za proljetni dio sezone, Sarajevo je obavilo u Olovu i Medulinu, a uprkos ne baš dobrim rezultatima, ambicije tima sa Koševa su i dalje bile šampionske.

Proljetni dio Prvenstva otvoren je sa tri vezana trijumfa. Najprije je na Koševu savladano Jedinstvo, a prvo ime susreta bio je Jusufbegović, koji je mrežu Bišćana pogađao dva puta, a još jedan gol dodao je novajlija Šaranović. Bila je to odlična najava za gradski derbi na Grbavici. Stadion Grbavica je bio ispunjen do posljednjeg mjesta, a prvi do prednosti stigli su domaći fudbaleri, golom Vazde u 24. minuti. Samo šest minuta kasnije, Duro vraća Sarajevo u igru, da bi u 60. minuti, kamerunski interacionalac Nouken pogodio za potpuni preokret i veliku pobjedu bordo tima. Trijumf na Grbavici dobio je potvrdu četiri dana kasnije, kada je na Koševu savladan Čelik rezultatom 2:1. Zeničani su sve do 63. minute vodili sa 1:0, da bi za samo 33 sekunde, izabranici Hadžiahmetovića, kreirali novi preokret. Prvo je Džidić pogodio za izjednačenje, da bi odmah nakon što se krenulo sa centra Jusufbegović postigao pobjedonosni gol.

Računajući i posljednja tri jesenja kola, za Sarajevo je to bio šesti uzastopni trijumf, a niz pobjeda, prekinut je na gostovanju u Bugojnu, jer je duel Iskre i Sarajeva završen bez golova. Sarajevo je u dvadesetom kolu na Koševu dočekalo Zmaj od Bosne, te upisalo minimalnu pobjedu. U narednom kolu, naš tim je gostovao banovićkoj Budućnosti, te doživio prvi proljetni poraz. Sarajevo je potom na svom terenu savladalo Lukavac, sa visokih 4:0, osvetivši se tako Lukavčanima za poraz u prvom dijelu sezone, a potom je i na trećem uzastopnom gostovanju ostalo bez pobjede. U duelu sa Gradinom u Srebreniku nije bilo golova, ali je i taj jedan osvojeni bod bio dovoljan da se poveća prednost u odnosu na drugoplasirani Rudar na šest bodova. Upravo je naredno kolo donijelo i veliki derbi Sarajeva i Rudara na Koševu. Sarajevo je željelo stići do pobjede i šest kola prije kraja, praktično riješiti pitanje prvaka, dok su gosti iz Kaknja vidjeli priliku da se eventualnim trijumfom vrate u utrku za prvo mjesto. Oko šest hiljada domaćih navijača ostalo je šokirano, kada je u posljednjoj minuti prvog poluvremena, jedan kontranapad gostiju Husić pretvorio u vodstvo svog tima. Ipak, samo 15 minuta igre u drugom dijelu bilo je dovoljno Sarajevu da stigne do izjednačenja. Jusufbegović je iskoristio centaršut Smječanina, ali i lošu reakciju golmana Hasagića, te pogodio za 1:1. Dvanaest minuta prije kraja, uslijedila je eksplozija radosti na tribinama, nakon što je Suljagić postigao pobjedonosni pogodak. Ovim trijumfom Sarajevo se šest kola prije kraja učvrstilo na liderskoj poziciji, a upravo je tih dana donesena odluka o doigravanju za prvaka Bosne i Hercegovine, u kojem je sezone trebalo učestvovati pet prvoplasiranih timova iz Premijer lige, te tri najbolja tima Prve lige NSHB.


Sastav Sarajeva u drugom dijelu sezone 1998/99

Nakon trijumfa nad Rudarom, bez većih problema je savladana i ekipa Slobode. Golovima Ervina Uščuplića i Smječanina, Sarajevo je zasluženo slavilo rezultatom 2:0. Opušteni zbog visoke prednosti na tabeli, fudbaleri Sarajeva su u naredna tri meča ostvarili samo jedan trijumf. Na gostovanjima Zenici i Drini, Sarajevo je doživjelo poraze, a između ta dva meča na Koševu je savladana visočka Bosna, sa minimalnih 1:0. Nakon utakmice sa Bosnom, klupu Sarajeva je zbog privatnih problema, napustio Nermin Hadžiahmetović, kojeg je u finišu sezone zamijenio Sead Jesenković. Jesenković je debitovao porazom od Drine, da bi u posljednja dva kola ubilježio maksimalan učinak. Prvo je u malom gradskom derbiju na Koševu savladana Vrbanjuša rezultatom 3:2, a potom je u posljednjem susretu sezone Sarajevo slavilo sa visokih 3:1 u Vrapčićima.

Nakon uspješno okončanog regularnog dijela sezone, trebalo je uslijediti doigravanje za prvaka, sa klubovima iz NSHB, ali do toga nije došlo. U sport se uplela politika, obzirom da je Veležu bilo zabranjeno da igra pod Bijelim Brijegom, te je svig pet učesnika iz Premijer lige zajednički nastupilo prema NSBiH, jasno kazavši da odbijaju učešće u doigravanju, ukoliko se Veležu ne dozvoli igranje na stadionu u Mostaru. A onda je 12. juna i definitivno donesena odluka da se doigravanje neće održati. NSHB je odbio kompromisno rješenje koje je ponudio NSBiH, da se sve utakmice grupe „B“ igraju pod Bijelim brijegom, što je značilo i kraj svih nadanja da će se doigravanje održati. NSBiH je umjesto toga, pobjednika Premijer lige BiH, ekipu Sarajeva proglasio šampionom Bosne i Hercegovine za sezonu 1998/99.